Las Venturas'ta bulunan Caligula's Casino adlı kumarhaneyi Sindacco ailesi ve Leone ailesi birlikte yönetiyordu. Kumarhaneyi tarafsız birinin yönetmesi için kumarhanenin başına Ken Rosenberg getirilir. Ancak Johnny Sindacco'nun ölümüyle kumarhaneyi Leonelar tek başına yönetmeye başlar. Carl Johnson, onun güvenini kazanmak için verilen işleri halleder. Bu şekilde Carl dikkat çekmeden soygun yapmak için kumarhaneyi keşfediyordu. Sonraları Carl; Woozie ve triadlar ile birlikte kumarhaneyi soyar.