Orhan Gazi, bir iç isyan sonrası imparatorluk tahtına geçen VI. Yannis Kantakuzenos'la kurulan yakın ilişkiler münasebetiyle Bizans'a yardım etmeye başlamıştı.1344 senesinde Selanik'teki vali Yannis Apocausus durumlara hakim olamamış ve “bağnaz fanatik”ler (Selanikli Zealotlar) olarak anılan bir parti tekrar idareyi eline almıştı. Sırp Kralı IV. Stefan Duşan tekrar Bizans aleyhine dönmüş ve tüm Makedonya'yı istila etmek niyetiyle Serez kalesini kuşatma altına almıştı.Onun için 1345'in ilk aylarında VI. Yannis Kantakuzenos Orhan Bey'le yakın ilişkiler kurmak için temaslara başlamıştır. Yakınlık kurmak maksadıyla Kantekuzanos, biraz Türkçe öğrenmiş; iki hükümdar birbirleri ile yakın şahsi bağlantı kurmuşlar ve Orhan Bey'le şahsi görüşmeleri sırasında birbirinden güzel üç kızını da Orhan Bey'le tanıştırmıştır. İkinci kızı olan Teodora'yı Orhan Bey ile evlendirmek için anlaşmışlardır.
1352 senesinde Yannis Kantakuzenos'un ortak imparator olan V. Yannis Palaiologos ile arası açılmış ve V. Yannis, Edirne'de hüküm süren Matthaios'a Sırplar yardımı ile hücum edip şehrin idaresini eline almıştır. Buna karşılık VI. Yannis Kantakuzenos damadı Orhan Gazi'den askerî destek istemiştir. Orhan Gazi bunun üzerine komutanlığını oğlu olan Süleyman Paşa'nın yaptığı bir büyük Osmanlı birliğini VI. Yannis emrine girmek üzere göndermiştir. Bu Osmanlı birliği ile takviyeli Bizans ordusu Bizans İmparatoru VI. Yannis başkomutanlığı altında Edirne'ye yürüyüp bu şehri kurtarmıştır. Aynı Osmanlı birliği birkaç ay sonra bir karışık Sırp-Bulgar ordusunu, donmuş olan Meriç Nehri kıyılarında yenik düşürmüştür.
1352 senesinde Yannis Kantakuzenos'un ortak imparator olan V. Yannis Palaiologos ile arası açılmış ve V. Yannis, Edirne'de hüküm süren Matthaios'a Sırplar yardımı ile hücum edip şehrin idaresini eline almıştır. Buna karşılık VI. Yannis Kantakuzenos damadı Orhan Gazi'den askerî destek istemiştir. Orhan Gazi bunun üzerine komutanlığını oğlu olan Süleyman Paşa'nın yaptığı bir büyük Osmanlı birliğini VI. Yannis emrine girmek üzere göndermiştir. Bu Osmanlı birliği ile takviyeli Bizans ordusu Bizans İmparatoru VI. Yannis başkomutanlığı altında Edirne'ye yürüyüp bu şehri kurtarmıştır. Aynı Osmanlı birliği birkaç ay sonra bir karışık Sırp-Bulgar ordusunu, donmuş olan Meriç Nehri kıyılarında yenik düşürmüştür.
