Forelli'ler için çalışan, uyuşturucu bağımlısı bir avukattır. Sonny Forelli'nin adamları tarafından keşfedilmiştir. Vice City'de dönecek olan uyuşturucu ticaretinde görevlendirilir. Ancak tahsilat sırasında baskın söz konusu olur ve sadece kendisi ile Tommy hayatta kalır. Baskında Sonny'nin paraları kaybolur. Tommy bu paraları bulmaya çalışırken, Rosenberg kendini bu konuda sorumlu hisseder ve Tommy'ye parayı bulmasında yardımcı olur.