Geçmişte Michael ve Trevor’ın Kuzey Yankton’dan tanıdıkları eski bir arkadaşlarıdır. Tekerlekli sandalyeye mahkum bir bedensel engellidir. Michael ve Trevor’ın Kuzey Yankton’da gerçekleştirdikleri soygunların planınlarını Lester yapmıştır. Suç dünyasından çok çevresi vardır. IT’lik ve hacker’lık becerilerine sahiptir. Lester, Michael'la Trevor’ın yollarının ayrılmasından sonra Kuzey Yankton’dan Los Santos’a taşınmıştır. Michael, Meksikalı uyuşturucu baronu Martin Madrazo’ya borcunu ödeyebilmek için yeniden soygun işine dönme kararı verdiğinde yıllar sonra tekrar Lester ile iletişime geçer. Eski arkadaşını geri çevirmeyen Lester, Michael’ın isteği üzerine yeniden soygun ekibin toplar ve Michael’a akıllıca soygun planları ile yardımcı olur. Lester aynı zamanda borsayla çok ilgilidir. Borsadaki hisselerini artırmak ve rakiplerinin hisselerini düşürmek için çoğu zaman Michael ve Franklin’e piyasayı manipüle etmek için bazı işler verir.