San Andreas eyaletinin zengin iş adamlarından biridir. Dynasty 8, Banner Hotel & Spa, Patriot Beer ve Nogo Vodka en bilinen hisse sahibi olduğu markalardan sadece birkaçıdır, ancak en çok bilinen hisse sahibi olduğu firma, Merryweather güvenlik firmasıdır. Yasal olduğu kadar yasadışı işlere de uzak olmayan Weston'ın, Los Santos'un yeraltı dünyasından da tanıdığı işini kötüye kullanan pek çok polis ve ajan bulunmaktadır. Özellikle FIB ajanı Steve Haines’in oldukça yakın bir dostudur. Michael ve ekibi, Weston ile Steve Haines aracılığıyla tanışır.