Ray, Jimmy Pegorino için çalışan bir gangsterdir. McReary Ailesi ile iş yapar. Niko'yla Packie sayesinde tanışmıştır. Sahibi olduğu Drusilla'nın Restoranı adlı restoranında takılan Ray, birkaç mafya işini halletmesi karşılığında Niko’ya aradığı kişi olan Florian Cravic'i bulacağına dair söz verir.