Gerçek ismi Trey Stewart olan Playboy, Elizabeta'nın ortağıdır. Bir zamanlar Bohan ve Algonquin adasında faaliyet gösteren North Holland Hustlers çetesinin kurucusu Dwayne'nın da sağ koludur. Ancak Dwayne hapse girince fırsattan istifade ederek işlerin başına geçmiştir. Dwayne'ı geri kafalı bulmakta ve işleri artık 21. yüzyılın şartlarına göre yürütmek gerektiğine inanmaktadır.