amaikalı silah kaçakçısı ve uyuşturucu satıcısı olan Little Jacob, Niko'yla arkadaşı Roman sayesinde tanışır. Ortağı Badman ile Dukes bölgesinde çalışmaktadır. Ağır bir Jamaika aksanıyla İngilizce konuşan Jacob, oyunun sonuna dek Niko'nun en iyi arkadaşlarından biri olacaktır. Jacob ile olan ilişkinizi %75 seviyesine getirebilirseniz ondan ucuza silah temin edebilirsiniz.