Pegorino mafya ailesinin lideri olan Jimmy'nin amacı; kendisini hiçe sayan, şehrin en büyük beş mafyasına karşı gücünü kanıtlayabilmektir. Niko ile, ortağı Phil sayesinde tanışır ve ona birtakım işler verir. Fakat daha sonra Jimmy, Dimitri ile iş yapmak ister ve Niko bu noktada ikisi arasında bir seçim yapmak durumunda kalacaktır.