1957-58 sezonunda ise kendi grubunda birinci olan Beşiktaş diğer grup şampiyonu Galatasaray ile karşılaştı ve iki maçı da 1-0 kazanarak bir kez daha şampiyon oldu. Bu sefer TFF'nin hata yapmamasıyla 1958-59 Şampiyon Kulüpler Kupası'a katıldı. İlk turda rakip Olimpiakos sahaya çıkmayınca iki maçı da hükmen kazandı. Bir sonraki turda geçen yılın şampiyonu Real Madrid ile eşleşti. Leandro Remondini yönetimindeki ilk maçta deplasmanda rakibine 2-0 yenildi. İkinci maçta ise 1-1 berabere kaldı. O sezon kupayı yine Real Madrid kazandı. 1959'da Millî Lig sistemine geçiş yapılınca, Federasyon Kupası iki kez lige çıkan ve ligden düşen takımları belirleme amaçlı oynandı.